Com purificar compostos orgànics

Content

Passos
Consells
Què necessites

Cristal·lització (o recristal·lització) és el mètode més important per a la purificació de compostos orgànics.El procés d’eliminació d’impureses per cristal·lització inclou dissoldre el compost en un dissolvent adequat escalfat, refredar i saturar la solució amb el compost a purificar, cristal·litzar-lo de la solució, aïllar-lo per filtració, rentar-lo amb un dissolvent fred per eliminar les impureses residuals i assecat. Aquest procés es fa millor en un laboratori de química equipat en una zona ben ventilada. Tingueu en compte que el procediment té una àmplia gamma d'usos, inclosa la refinació industrial del sucre mitjançant la cristal·lització del producte cru, que elimina les impureses de la composició.

Passos

1 Trieu un dissolvent adequat. Recordeu l’aforisme com es dissol en com: Similia similibus solvuntur... Per exemple, el sucre i la sal són solubles en aigua però no liposolubles, i els compostos no polars com els hidrocarburs es dissolen en dissolvents d’hidrocarburs no polars com l’hexà.
- Un dissolvent ideal té les següents propietats:
  - Es dissol el compost quan és calent, però no fred.
  - O bé no dissol totes les impureses (es poden filtrar de la barreja dissolta), o bé les dissol molt bé (en aquest cas es mantindran en solució quan es cristalitzi el compost desitjat).
  - No reacciona amb el compost que es neteja.
  - No inflamable.
  - No és tòxic.
  - De baix cost.
  - Molt volàtil (per tant, es pot eliminar fàcilment dels cristalls).
- Sovint és difícil decidir quin dissolvent és el millor; sovint es tria el dissolvent de manera experimental o s’utilitza el dissolvent més no polar disponible. Vegeu la següent llista de dissolvents comuns (més polar a menys polar). Tingueu en compte que els dissolvents adjacents de la llista es poden barrejar entre ells (es dissolen). Els dissolvents més utilitzats es mostren en negreta.
  - Aigua (H2O) - No inflamable, no tòxic, barat i dissol molts compostos orgànics polars; el seu desavantatge és el seu elevat punt d’ebullició (1000C), que fa que l’aigua sigui relativament no volàtil i dificulta l’eliminació dels cristalls.
  - Àcid acètic (CH3COOH) útil per a reaccions oxidatives, però interactua amb alcohols i amines i, per tant, no s’evapora fàcilment (punt d’ebullició a 1180C)
  - Dimetilsulfòxid (DMSO), metilsulfòxid (CH3SOCH3) s'utilitza principalment com a dissolvents per a reaccions, rarament per a la cristal·lització.
  - Metanol (CH3OH) - un dissolvent útil que dissol compostos més polars que altres alcohols.
  - Acetona (CH3COCH3) - bon dissolvent; el seu desavantatge rau en el baix punt d’ebullició (560C), que condueix a petites diferències en la solubilitat del compost en el punt d’ebullició i a temperatura ambient.
  - 2-Butanona, metiletil cetona, MEK (CH3COCH2CH3) És un excel·lent dissolvent amb un punt d'ebullició de 800 ° C.
  - Acetat d’etil (CH3COOC2H5) - Un molt bon dissolvent amb un punt d'ebullició de 780C.
  - Diclorometà, clorur de metilè (CH2Cl2) útil quan es barreja amb nafta, però el seu punt d'ebullició (350 ° C) és massa baix perquè sigui un bon dissolvent per a la cristal·lització.
  - Èter dietílic (CH3CH2OCH2CH3) útil quan es barreja amb nafta, però el seu punt d’ebullició (400C) és massa baix perquè sigui un bon dissolvent per a la cristal·lització.
  - Èter metil terc-butílic (CH3OC (CH3) 3) És un bon substitut del dietilèter barat i amb un punt d’ebullició superior (520C).
  - Dioxà (C4H8O2) fàcil d’eliminar dels cristalls; carcinogen feble; forma peròxids; punt d'ebullició 1010C.
  - Toluen (C6H5CH3) - un excel·lent dissolvent per a la cristal·lització de compostos d’aril, que va substituir el benzè, una vegada àmpliament utilitzat (un carcinogen feble); desavantatge: elevat punt d'ebullició (1110C), a causa del qual el toluè és difícil d'eliminar dels cristalls.
  - Pentà (C5H12)àmpliament utilitzat per a connexions no polars; sovint s’utilitza en una barreja amb un altre dissolvent.
  - Hexà (C6H14) s’utilitza per a connexions no polars; inert; sovint s’utilitza en mescles; bull a 690C.
  - Ciclohexà (C6H12) similar a l’hexà, però més barat i bull a 810C.
  - L’èter de petroli és una barreja d’hidrocarburs saturats, el component principal del qual és el pentà; barat, intercanviable amb pentà; punt d'ebullició 30-600C.
  - El nafta és una barreja d’hidrocarburs saturats amb propietats dels hexans.
    
    Passos per triar un dissolvent
1. Col·loqueu uns quants cristalls del compost cru en una proveta i afegiu-hi una gota de dissolvent al llarg de la paret.
2. Si els cristalls es dissolen immediatament a temperatura ambient, rebutgeu el dissolvent ja que massa del compost romandrà en solució a baixes temperatures i proveu-ne un altre.
3. Si els cristalls no es dissolen a temperatura ambient, escalfeu el tub en un bany de sorra i observeu els cristalls. Afegiu una altra gota de dissolvent si no es dissolen. Si es dissolen al punt d'ebullició del dissolvent i cristal·litzen de nou en refredar-se a temperatura ambient, haureu trobat un dissolvent adequat. En cas contrari, proveu-ne un altre.
4. Si, després de proves i errors, no es troba un dissolvent satisfactori, utilitzeu una barreja de dos dissolvents. Dissoleu els cristalls en el millor dissolvent (en el qual gairebé es dissolen) i afegiu el dissolvent més feble a la solució calenta fins que quedi tèrbola (solut saturat). Els dissolvents d’un parell han de ser miscibles entre ells. Alguns parells de dissolvents útils: àcid acètic-aigua, etanol-aigua, acetona-aigua, dioxà-aigua, acetona-etanol, etanol-dietilèter, metanol-2-butanona, acetat d’etil-ciclohexà, acetona-ligroïna, acetat d’etil-ligroïna , dietilèter-nafta, diclorometà-nafta, tolueno-nafta
2 Dissoldre el compost cru. Per fer-ho, poseu la substància en una proveta. Tritureu cristalls grans amb una vareta de vidre per accelerar la dissolució. Afegiu dissolvent gota a gota. Per eliminar sòlids insolubles, utilitzeu un excés de dissolvent i filtreu la solució a temperatura ambient (vegeu el pas 4) i, a continuació, evaporeu el dissolvent. Col·loqueu un pal de fusta en un tub d’assaig abans d’escalfar per evitar un sobreescalfament (escalfant la solució a una temperatura superior al punt d’ebullició sense que bulli). L'aire atrapat a la fusta s'escaparà per formar "nuclis" per garantir un bull uniforme. Com a alternativa, podeu utilitzar estelles de porcellana porosa. Després d’eliminar les impureses sòlides i evaporar-se el dissolvent, afegiu el dissolvent gota a gota, remenant els cristalls amb una vareta de vidre i escalfant la proveta en un bany de vapor o sorra fins que la substància es dissolgui completament amb una quantitat mínima de dissolvent.
3 Desaturar la solució. Omet aquest pas si la solució és incolora o té un to groc feble. Si la solució és de color (a causa dels subproductes de la reacció química d’elevat pes molecular), afegiu l’excés de dissolvent i carbó actiu (grafit) i bulliu la solució durant uns minuts. Les impureses de colors s’adsorbeixen a la superfície del carbó activat a causa de la seva elevada microporositat. Elimineu el carboni amb impureses adsorbides per filtració tal com es descriu al següent pas.
4 Eliminació de substàncies no resoltes per filtració. La filtració es pot fer mitjançant filtració per gravetat, decantació o eliminació de dissolvents amb una pipeta. Normalment no s’utilitza la filtració al buit perquè el dissolvent calent es refreda i el producte cristal·litza al filtre.
- La filtració per gravetat és el millor mètode per eliminar carbó fi, pols, fibres, etc.Escalfeu tres flascons Erlenmeyer al bany de vapor o a una estufa: el primer conté la solució que s’ha de filtrar, el segon conté uns quants mil·lilitres de dissolvent i un embut sense tija i el tercer conté uns quants mil·lilitres de dissolvent que necessitaran per esbandir. Col·loqueu paper de filtre estriada (útil ja que no utilitzeu buit) en un embut sense tija sobre el segon matràs (cap tub al final impedeix que la solució saturada es refredi i obstrueixi l'embut amb cristalls). Porteu a ebullició la solució que voleu filtrar, agafeu el matràs amb una tovallola i aboqueu la solució sobre paper de filtre. Afegiu el dissolvent bullent del tercer matràs als cristalls que es formin sobre el paper i esbandiu el primer matràs que conté la solució a filtrar i aboqueu el residu sobre el paper filtrant. Traieu l'excés de dissolvent de la solució filtrada bullint.
- La decantació s’utilitza per a sòlids gruixuts. Simplement escorreu (dreneu) el dissolvent calent, deixant el residu insoluble al contenidor original.
- Eliminació del dissolvent amb una pipeta: Aquest mètode s'utilitza per a volums de solucions petits i sòlids prou grans. Col·loqueu una pipeta de nas quadrat al fons del tub (fons rodó) i aspireu el líquid, deixant impureses sòlides al tub.
5 Cristalitzeu la solució d’interès. Aquest pas suposa que s’han eliminat les impureses de colors i insolubles en els passos adequats anteriors. Elimineu l’excés de dissolvent bullint o bufant amb un suau raig d’aire. Comenceu amb una solució saturada de solut al punt d'ebullició. Deixeu-lo refredar lentament a temperatura ambient. Hauria de començar la cristal·lització. En cas contrari, inicieu el procés afegint un cristall de llavor o ratllant el tub amb una vareta de vidre a la interfície. Quan hagi començat la cristal·lització, intenteu no tocar el recipient perquè es puguin formar cristalls grans. Per permetre un refredament lent (que permet formar cristalls més grans), podeu aïllar el recipient amb cotó o tovalloles de paper. Els cristalls grans són més fàcils de separar de les impureses. Quan el recipient es refredi completament a temperatura ambient, refredeu-lo sobre gel durant uns cinc minuts més per aconseguir la quantitat màxima de cristalls.
6 Recollir i esbandir cristalls: per fer-ho, separeu els cristalls del dissolvent fred per filtració. Això es pot fer amb un embut de Hirsch o Buchner o es pot eliminar el dissolvent amb una pipeta.
- Filtració amb un embut de Hirsch: col·loqueu un embut de Hirsch amb paper de filtre no ondulat en un tub de buit ben ajustat. Col·loqueu el tub sobre gel per mantenir el dissolvent fresc. Paper de filtre humit amb dissolvent de cristal·lització. Connecteu el tub a l’aspirador, engegueu-lo i assegureu-vos que el paper de filtre es xucla a l’embut per buit. Aboqueu i rasqueu els cristalls en un embut i apagueu l’aspirador tan bon punt s’hagi eliminat tot el líquid. Utilitzeu unes gotes de dissolvent fred per esbandir el tub, aboqueu la resta a l’embut i torneu a utilitzar el buit fins que s’elimini el líquid. Renteu els cristalls diverses vegades amb dissolvent fred per eliminar les impureses restants. Al final dels rentats, deixeu l’aspirador encès fins que els cristalls s’assequin.
- Filtració mitjançant un embut de Buchner: Col·loqueu un tros de paper de filtre no ondulat a la part inferior de l'embut de Buchner i mulleu-lo amb dissolvent. Col·loqueu l'embut bé al tub amb un adaptador de goma o goma sintètica per utilitzar la succió al buit. Aboqueu i rasqueu els cristalls en un embut i apagueu l’aspirador tan bon punt s’hagi eliminat tot el líquid i quedi el cristall sobre el paper.Esbandiu el tub de cristal·lització amb dissolvent fred, afegiu residus als cristalls i torneu a utilitzar el buit fins que s’elimini el líquid. Repetiu i esbandiu els cristalls tantes vegades com sigui necessari. Deixeu l’aspirador encès fins que els cristalls s’assequin.
- El pipetatge s’utilitza per a un recompte baix de cristalls. Col·loqueu una pipeta de nas quadrat al fons del tub (fons rodó) i aspireu el líquid, deixant els cristalls rentats al tub.
7 Assecar el producte rentat: L'assecat final per a petites quantitats de producte cristal·litzat es pot aconseguir assecant els cristalls entre fulls de paper filtrant o deixant-los assecar sobre un vidre de rellotge. 550 px]]

Consells

Si s’utilitza massa poc dissolvent, la cristal·lització en refredar-se es pot produir molt ràpidament. En aquest cas, les impureses poden acabar a l'interior del cristall, fallant la tasca de purificació per cristal·lització. D’altra banda, si s’utilitza massa dissolvent, és possible que no es produeixi cap cristal·lització. El millor és afegir molt més dissolvent després de la saturació al punt d'ebullició. Trobar l’equilibri adequat requereix pràctica.
Quan busqueu el dissolvent perfecte mitjançant proves i errors, comenceu pel punt d’ebullició més volàtil i baix, ja que són més fàcils d’eliminar.
Potser el pas més important és esperar que la solució calenta es refredi lentament i es formin cristalls. És imprescindible tenir paciència i deixar refredar la solució sense molèsties.
Si s’hi ha afegit tant dissolvent que es formen petits cristalls, s’evapora part del dissolvent escalfant la solució i després refredeu-lo.